이지함의 호는 토정이다. 그의 호를 토정이라 함은 그의 정자가 흙으로 다져진 축대위에 자리잡은 까닭이었다.

 

그는 어려서 부친을 잃고 나이가 들어서야 형 지번之蕃에게 글을 배웠다. 대신 글을 배우기 시작하면서 글공부에 대한 분발심이 대단해 책을 손에 잡으면 침식마저 잊기가 예사였다. 한번은 광릉의 별장으로 나가서 등잔에 쓸 기름을 구하고자 처가에 사람을 보냈다. 그의 장인 되는 모산은 그의 지나친 학구열에 몸이 상할까 염려하여 기름을 보내지 않았다. 그는 이에 도끼를 허리에 차고 산으로 들어가 관솔을 따다가 방안에 켜고 일년 남짓 공부에 매달렸다. 그로부터 그는 경전과 자집子集에 완전 통달하여 문장이 마치 물 솟듯 하였다. 그의 학문은 경敬을 주로 하고 리理 중심이었는데 일찍이 말하기를 “성인을 배워서 능히 할 수 있으나 오직 자포자기하고 노력하지 않는 것이 걱정이다.“고 했다. 그러나 그는 공부를 하면서도 선조 계유년에 탁행의 추천으로 6품관에 임명된 것 이외에는 과거를 염두에 두지 않았고 스스로 떠돌면서 매인데 없이 살고 싶어했다. 그러나 그의 학문적인 재능은 율곡이 이미 알아보고 성리학에 종사할 것을 권했는 바 그의 대답은 자기에게는 욕심이 많아서 어렵다는 것이었다. 율곡은 그 대답에 수긍하기 어려워 다시 물었다. “부귀 영화 성색聲色과 재물에 대한 탐심은 모두 존장이 즐기는 바가 아닌데 무슨 다른 욕심이 있어서 학문을 방해하겠습니까?“ 그가 다시 대답했다. 어찌 반드시 명리 성색만을 욕심이라고 하겠는가. 마음의 향하는 바가 천리天理가 아니면 모두가 인욕인 것이다. 내가 스스로 방종함을 좋아하고 능히 예법으로서 몸을 단속하지 못하니 어찌 물욕이 아니겠는가.“

  율곡과 관련해서는 이런 일화도 있었다.